STEREOKIMIA

STEREOKIMIA

Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari molekul, yakni sebuah struktur yang mrmiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula.

Tiga aspek stereokimia yang akan dicakup :

1. Isomer geometric : bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomer.
2. Konformasi molekul : bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah.
3. Kiralitas (chirality) molekul : bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom disekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer. 

Variasi struktur senyawa organik. 
- Variasi jenis dan jumlah atom penyusun molekul
- Variasi urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul
- Variasi penataan atom penyusun molekul dalam ruang 3 dimensi yang dikarenakan    ketegaran

        Senyawa hidrokarbon dapat membentuk isomer. Isomer berasal dari bahasa yunani: iso yang berarti sama, dan meros yang berarti bagian. Isomer adalah senyawa-senyawa berbeda yang mempunyai rumus molekul sama. Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.
            Terdapat dua jenis isomer, yaitu isomer struktural dan stereoisomer. Isomer struktural adalah isomer yang berbeda dari susunan/urutan atom-atom terikat satu sama lain. Contoh yang disebutkan diatas termasuk kedalam isomer struktural. Sedangkan stereoisomer memiliki struktur yang sama, namun beberapa atom atau gugus fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda. 

ISOMER STRUKTURAL

Dapat dibedakan menjadi 3 yaitu :

• keisomeran kerangka/rantai : jika rumus molekulnya sama tetapi rantai induknya (kerangka atom) berbeda.
• keisomeran posisi : jika rumus molekul dan rantai induknya (kerangka atom) sama tetapi posisi cabang / gugus penggantinya berbeda.
• keisomeran gugus fungsi: jika senyawa-senyawa yang golongan berbeda(gugus fungsional berbeda)

STEREOISOMER

Stereoisomer adalah molekul-molekul yang mempunyai rumus molekul dan konektivitas sama tetapi berbeda posisi atom-atom penyusunnya atau bentuk tiga dimensi susunannya. Sedangkan Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi-yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. stereoisomer adalah isomer karena atom mereka berbeda letak dari yang lain dalam hal penataan ruang (tiga dimensinya). Penataan ruang atom memperhatikan bagaimana partikel atom yang berbeda dengan molekul yang terletak di sekitar ruang dari senyawa organik, yaitu rantai karbon. Dalam hal ini, pengaturan tata ruang dari suatu molekul organik akan berbeda jika atom bergeser dalam arah tiga dimensi bahkan oleh satu derajat. Hal ini membuka kemungkinan yang sangat luas pada keberadaan molekul yang berbeda, masing-masing dengan penempatan atom yang unik dalam ruang tiga dimensi.

Isomer Geometri
Isomeri geometri adalah isomeri yang disebabkan oleh perbedaan penataan ruang atom-atom dalam molekul. Isomeri jenis ini hanya terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan yang kaku dengan dua sisi yang berlainan. Isomeri geometri hanya terjadi pada senyawa alkena.
       
- Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh rantai terbuka

Contoh pada alkena mempunyai 2 isomer geometri yaitu cis dan trans.

Syarat utama adanya isomer cis-trans adalah adanya ikatan rangkap 2   atom C (C = C), yang tiap-tiap atom C pada ikatan rangkap itu mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.

Ikatan sigma merupakan ikatan yang elektronnya saling tumpang tindih.  Sedangkan,  ikatan phi meruapak ikatan yang tidak bebas atau pergerakannya tidak leluasa. Keterbatasan atom-atom yang etrikat pada masing-masing atom c pada ikatan rangkap yang dikarenakan adanya antaraksi orbital p membentuk ikatan phi.

-Sistem dan tatanama cis-trans 

Isomer cis-trans adalah cara yang paling umum digunakanuntuk menunjukkan kofigurasi alkena. Cis mengandung pengerrtian bahwa substituen terletak pada bidang yang sama, sedangkan trans mengandung pengertian bahwa substituen terletak pada bidang yang bersebrangan. Dengan sistem ini tidak lagi dijumpai keraguan isomer manakah yang diberi nama cis-2-butena dan manakah trans-3-heksena. Berikut contoh isomer cis dan trans.

Untuk alkena yang lebih kompleks, orientasi atom-atom pada rantai utama menentukan apakah alkena tetrmasuk cis atau trans. Misalnya, rumus struktur isomer cis-3,4-dimetil-2-pentena. Pada contoh ini, atom-atom karbon rantai utama nomor 1 dan 4 terletak pada sisi yang sama terhadap ikatan rangkap, sehingga diberi nama cis.

 

 - Ketentuan Cahn-Ingold-Prelog (Konfigurasi Absolut)
Sistem yang paling sukses untuk menunjukkan konfigurasi senyawa-senyawa umum adalah konvensi Cahn-Ingold-Prelog. System ini menggunakan huruf R atau S untuk setiap pusat kiral dalam molekul.
Penentuan setiap gugus yang melekat pada pusat kiral berdasarkan nomor atom yang bersangkutan. Nomor atom yang lebih berat memiliki prioritas yang lebih utama, sehingga atom hidrogen (H) pada urutan paling akhir. Jika keseluruhan prioritas disekitar kiral pusat telah ditentukan. jika urutan prioritas gugus tersusun menurut arah jarum jam disekitar pusat kiral, karbon kiral menerima konfigurasi R (Rectus) dan jika sebaliknya sebagai konfigurasi S (Sinister). Cara penentuan konfigusai R atau S sebagai berikut : 

1. Urutkan prioritas keempat atom yang terikat pada pusat kiral berdasarkan nomor atomnya. Diketahui nomor atom Br = 35, Cl = 17, F = 9, H = 1, maka urutan prioritas keempat atom di atas adalah Br > Cl > F > H.

2. Gambarkan proyeksi molekul sedemikian rupa hingga atom dengan prioritas terendah ada di belakang atau putar struktur (1) dan (2) sehingga atom H ada di belakang.

3. Buat anak panah mulai dari atom/gugus berprioritas paling tinggi ke prioritas yang lebih rendah.

4. Bila arah anak panah searah jarum jam, konfigurasinya adalah R. Bila arah anak panah berlawanan dengan arah jarum jam, konfigurasinya adalah S. Jadi konfigurasi struktur (1) adalah S, sedangkan konfigurasi struktur (2) adalah R.